Хлорфенапир

Хлорфенапир – соединение из химической группы арилпирролов, впервые получено из галогенированных пирролов микробного происхождения, выделенных из актиномицетов. Это проинсектицид и проакарицид – вещество, токсичность которого усиливается при метаболическом превращении под действием ферментов в организме.

Был синтезирован в 1985 году компанией American Cyanamid, в 1996 году зарегистрирован в Японии, в Австралии и США соответственно в 1997 и 2001 годах. Хлорфенапир используется в США, Канаде, ЕС, странах Африки, на Среднем Востоке и в Тихоокеанском регионе. В России разрешен к применению против синантропных насекомых и клещей специалистами в медицинской дезинсекции.

Технический хлорфенапир – порошок с характерным запахом белого или желто-коричневого цвета, имеет низкую летучесть и слабую растворимость в воде (1,2 мг/л), хорошо растворим в ацетоне (1140 г/л), ацетонитриле (684 г/л) и других органических растворителях. При 100 °C плавится; нагреваясь до разложения, выделяет токсичные пары соляной кислоты, фтороводород, оксиды азота.

Хлорфенапир и его токсичный метаболит не сохраняются в почве и водных источниках, они быстро деградируют до безвредных веществ.
Полураспад на поверхности почвы 1,4 дня, на растениях до 7 дней. В воде при pH 4-9 не подвержен гидролизу, разлагается путем водного фотолиза – DT50 6,2 дня. При отсутствии влаги и солнечного света остаточная токсичность может сохраняться более 2 недель.

Производится в виде технического продукта, концентрата эмульсии, концентрата суспензии, аэрозоля.

Механизм действия

Проинсектицид хлорфенапир проникает в организм через желудок или кутикулу, под действием ферментов монооксигеназ идет окисление N-этоксиметильной группы с выделением тралопирила – метаболита с высокой инсектицидной и акарицидной активностью. Международный комитет по резистентности относит хлорфенапир к разобщителям окислительного фосфорилирования.

Выделяющаяся при окислении и разложении питательных веществ энергия обычно используется для фосфорилирования – образования АТФ в митохондриях, в дальнейшем при расщеплении АТФ энергия высвобождается и обеспечивает жизненные процессы организма. Хлорфенапир ингибирует синтез АТФ, размыкая цикл превращения энергии в клетке. Процесс окисления продолжается, но полученная при этом энергия рассеивается в виде тепла, а организм испытывает энергетический голод, постепенно приводящий к параличу и гибели.

Хлорфенапир проявляет высокую острую активность при кишечном и контактном действии на насекомых и клещей с сосущим и грызущим ротовым аппаратом. Но в отличие от нейротоксических инсектицидов эффект отсрочен и наступает через 24-72 часа. Смертность выше при высокой температуре.

Отсутствие репеллентности не вызывает избегания и продлевает время использования насекомыми обработанных мест передвижения и обитания. Отложения сухого остатка на впитывающих поверхностях в местах обитания клопов вызывали их гибель в течение 1- 4 месяцев.

Отмечен антагонизм пиперонилбутоксида и хлорфенапира, возможен синергизм с детергентами.

Резистентность

Отличный от пиретроидов, ФОС и других инсектицидов механизм действия хлорфенапира позволяет надеяться, что у резистентных к другим инсектицидам целевых организмов не возникнет перекрестной резистентности к нему.

Напротив, у мультирезистентных рас тараканов проявился эффект отрицательной перекрестной резистентности. Они оказались более восприимчивы к хлорфенапиру, чем лабораторная чувствительная раса. Один из путей формирования устойчивости к инсектицидам у тараканов – усиление ферментов детоксикации монооксигеназ; они ускоряют превращение хлорфенапира в токсичное соединение первые 48 часов. Позже детоксикация начинает преобладать над активацией.

Отрицательная кросс-резистентность отмечена также у мухи-жигалки и табачной листовертки. Но она не наблюдается у малярийного комара, также имеющего повышенную активность монооксигеназ.

Устойчивость к хлорфенапиру может развиться за 6 поколений непрерывного применения. Уже выявлены резистентные популяции хлопковой совки, капустной мухи и паутинного клеща. Необходима ротация инсектицидов и соблюдение рекомендованных доз.

Применение
Доказанная эффективность против широкого спектра членистоногих, в том числе резистентных к ФОС, пиретроидам, ингибиторам синтеза хитина и карбаматам, позволяет применять хлорфенапир:
•   в помещениях различного назначения, в том числе жилых и медицинских, для уничтожения тараканов, муравьев, постельных клопов, крысиных клещей, блох, мух, комаров и их личинок;
•   против клещей и насекомых-вредителей сельскохозяйственных культур;
•   в борьбе с малярией для обработки противомоскитных сеток;
•   для барьерной обработки против термитов на песчаных почвах;
•   против некоторых вредителей зерна и муки при хранении;
•   в составе ушных бирок для защиты крупного рогатого скота от мухи жигалки.

Высокая эффективность против мультирезистентных тараканов – главное преимущество хлорфенапира. Другие насекомые и клещи, резистентные к пиретроидам тоже чувствительны к нему. Обычно в борьбе с синантропными членистоногими используют рабочие водные эмульсии в концентрации 0,125-0,5% ДВ путем непосредственного нанесения и опрыскивания мест обитания и передвижения. Против мух эффективны также сахарные приманки.

Применяют хлорфенапир и в смесях с ингибиторами синтеза хитина, биологическими инсектицидами, пиретроидами, неоникотиноидами.

Токсичность

Признаками хронической токсичности у крыс были увеличение печени, снижение уровня гемоглобина в крови, уменьшение массы тела. На развитие плода у подопытных животных хлорфенапир не влиял, не вызывал мутагенного эффекта. Накопление в тканях минимальное; быстро разлагается и выводится с фекалиями и мочой.

Симптомы острого суицидального отравления человека, описанные в Индии: слабость и боли в ногах и пояснице, сонливость, тахикардия, лихорадка – появились через сутки. Через несколько дней наступил полный паралич, потеря чувствительности, кома и на 10 день смерть. Противоядия нет.

Согласно классификации ВОЗ по острой токсичности при пероральном приеме технический хлорфенапир относится ко II классу умеренно опасных веществ, LD50 441 и 1152 мг/кг для самцов и самок крыс соответственно. По острой дермальной и ингаляционной токсичности – к III классу малоопасных веществ, LD50 > 2000 для кроликов, LC50 109 мг/л для крыс. Раздражает глаза и умеренно раздражает кожу кроликов.

Хлорфенапир высоко токсичен для рыб, водных беспозвоночных и пчел.