Главная Статьи Фипронил

Фипронил

ФипронилФенилпиразолы – класс инсектоакарицидов; общим в их химическом строении является пиразольное кольцо, к одному из атомов азота которого присоединена фенильная группа. Введение в пиразольное и фенильное кольца различных заместителей позволило получить инсектициды, эффективные на резистентных к фосфорорганическим соединениям, карбаматам и пиретроидам популяциях.

Фипронил, ацетопрол, пирафлупрол, пирипрол, пиролан, ванилипрол – примеры фенилпиразолов. Наибольшее распространение получил фипронил, который был синтезирован в 1987 году французской компанией Rhône-Poulenc и выпущен на рынок в 1993 году. С 2003 года патентные права на его производство принадлежат немецкой химической компании BASF.

Ингибирование гамма-аминомасляных рецепторов

Нервно-мышечные импульсы у членистоногих, также как у человека и теплокровных животных, передаются не только ацетилхолином, но и другими медиаторами. Для возбуждающих сигналов медиатором служит глутаминовая кислота, для тормозящих γ-аминомасляная кислота (ГАМК).

В синаптической мембране нервной клетки имеются ионные каналы, которые открываются при взаимодействии медиатора и мембранного рецептора. Открывание хлорионных каналов под действием ГАМК-рецепторов вызывает входящий ток анионов Cl+, гиперполяризацию мембраны и торможение. ГАМК-эргические синапсы сопровождают глутаминэргические, ограничивая их возбуждающее действие.

Фенилпиразолы ингибируют  γ-аминомасляные рецепторы, ионные каналы хлора блокируются, фаза торможения выпадает из процесса передачи нервного сигнала. Многократный возбуждающий сигнал, передаваемый глутаминовой кислотой, приводит к подергиванию мышц, судорогам, конвульсиям и гибели объектов уничтожения.

По последним данным фипронил активирует глутамат-зависимые хлорионные каналы, усиливая их возбуждающее действие. Такие каналы есть у членистоногих, но отсутствуют у млекопитающих; этим объясняется высокая избирательность его и других фенилпиразолов.

 Фипронил

ФипронилВещество представляет собой смесь двух энантиомеров – молекул, которые являются зеркальным отображением друг друга и не могут быть совмещены в пространстве. По расположению заместителей выделяют S- и R-конфигурации; по вращению плоскости поляризации света в растворе энантиомеры делятся на правовращающие + и левовращающие -. Все физические свойства энантиомеров, кроме оптических, одинаковы.

Фипронил – бесцветный кристаллический порошок с запахом плесени; температура его плавления 200-201°C, разлагается при 230°C перед кипячением, не склонен к самовоспламенению. Растворимость в воде слабая – 3,78 мг/л, хорошо растворяется в толуоле и спиртах, лучше всего в ацетоне – 545,9 г/л.

Липофильность высокая, что способствует быстрому проникновению через кутикулу членистоногих и накоплению в жирах млекопитающих. Давление насыщенного пара низкое, 0,002 МПа при 20°C, поэтому у вещества низкая способность к испарению.

На свету в поле фипронил рассеивается за 1-14 дней, в помещениях на неживых поверхностях сохраняет активность в среднем 4 недели. Полураспад вещества при водном фотолизе быстрый – 1/3 дня; оно гидролитически устойчиво в кислой и нейтральной водной среде, при pH 9 и температуре 50°C полураспад длится 11 дней. В присутствии кислорода и микроорганизмов в почве разрушается за срок от 30 дней; в почвенном профиле медленно опускается до 30 сантиметров.

Существует около 50 препаратов на основе фипронила в разных формах: концентрат суспензии, водно-диспергируемые гранулы, микрокапсулированные суспензии, гелевые приманки, капли на холку животных.


Средства на основе Фипронила

Флип МКС

Голиаф гель

ВОЛШЕБНЫЕ КАПЛИ гель


Применение фипронила

  • Опрыскивание вегетирующих растений против молей, бабочек, жуков, трипсов на полевых и садовых культурах; внесение в дерн в виде гранул на газонах и полях для гольфа.
  • Обработка семян перед посевом от почвенных насекомых вредителей.
  • В ошейниках и каплях для кошек и собак против блох, вшей, власоедов, иксодовых и чесоточных клещей. У собак наряду с фипронилом применяют пирипрол.
  • В санитарной дезинсекции против тараканов, муравьев, блох, пауков, чешуйниц, крысиных клещей, имаго мух, личинок мух и комаров. Обработки проводятся специалистами по дезинсекции в подвалах, местах размножения мух, в производственных, общественных и других помещениях при отсутствии в них людей. В быту можно применять только приманки в контейнерах и гели.
  •  В Африке и Австралии для уничтожения термитов, в Новой Зеландии против ос и аргентинского муравья, в США против сумасшедшего муравья.
  • Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН рекомендует фипронил для борьбы с пустынной саранчой.

В ЕС фипронил не одобрен для применения в растениеводстве, но разрешен для обработки от эктопаразитов тех животных, которые не будут использованы в пищу.

В сельском хозяйстве России ограниченно рекомендованы препараты фипронила против колорадского жука, проволочника и вредителей зерновых культур, а также против саранчи. Фипронил применяется в нашей стране для борьбы с синантропными членистоногими и паразитами кошек и собак, и проявляет высокую эффективность.

Резистентность

Толерантность к фипронилу, то есть устойчивость до определенной концентрации вещества, отмечена у разных рас и популяций целевых насекомых: цикадок, совок, трипсов, бабочек, рыжего таракана и комнатной мухи.

Чтобы не допустить резистентности – появления определенных мутаций под воздействием инсектицида, необходимо чередование действующих веществ разных групп, с различными механизмами действия, на базе мониторинга чувствительности к ним.

Токсичность

У млекопитающих фипронил может накапливаться в жировых клетках, затем он метаболизируется печенью и выделяется в виде метаболита фипронил сульфона и частично в неизменном виде. Для крыс средняя летальная доза LD50 97 мг/кг, что соответствует высокой токсичности по российской классификации. Низкая летучесть снижает опасность ингаляционного воздействия на человека; по действию через кожу вещество умеренно опасное, оно слабо раздражает глаза и кожу.

Мутагенные и тератогенные свойства не выявлены; предполагается канцерогенность для человека, так как отмечены опухоли щитовидной железы у обоих полов крыс, получавших фипронил.

Симптомами острого отравления человека являются повышенное потоотделение, тошнота, боль в животе, головная боль, слабость, перевозбуждение, судороги. После прекращения кратковременного воздействия симптомы постепенно исчезают, при тяжелом отравлении применяют лекарство из группы бензодиазепинов.

Средства на основе фипронила относятся к высоко опасным (2 класс), и умеренно опасным веществам (3 класс) для человека и других млекопитающих по ГОСТ 12.1.007-76. Для птиц, пчел и водных беспозвоночных фипронил высоко токсичен, для рыб и почвенных червей умеренно токсичен.