Циперметрин
Действующее вещество пиретроидов второго поколения с наиболее типичными для них свойствами. От перметрина отличается только цианогруппой, но в 3,5 раза активнее него, остро токсичен к насекомым и клещам.
Вещество устойчиво к свету, теплу и кислороду воздуха, в щелочах подвергается гидролизу. Может возгораться при 300°C, термически разлагается с выделением токсичных газов: цианистого водорода, хлора, оксидов углерода и азота. Имеет невысокое давление паров, чем обеспечивает до 8 недель остаточной активности.
Части молекулы циперметрина могут поворачиваться в пространстве, образуя 8 изомеров – веществ с разными свойствами при одинаковой химической формуле. Их действие и токсичность зависят от цис - или транс - изомеризации и от конфигурации цианогруппы.
В мире выпускаются смеси изомеров:
- Циперметрин, содержащий цис - и транс - изомеры примерно поровну или в соотношении 40:60;
- α-циперметрин содержит цис - изомеры двух видов, самый стойкий в окружающей среде, имеет наибольший период защитного действия;
- β-циперметрин, в нем преобладают транс - изомеры в соотношении 60:40;
- Θ-циперметрин имеет в составе только транс - изомеры.
- Z-циперметрин – оптически активная смесь цис - и транс - изомеров, усиленная выгодной конфигурацией цианогруппы.
Инсектициды на основе Циперметрина
Инсектициды на основе Зета-Циперметрина
Инсектициды на основе Альфа-Циперметрина
Изомерный состав зависит от технологии, схемы получения и способа очистки. Добавлением определенных изомеров удается получить смеси, наиболее действенные против конкретных организмов.
Среди изомеров встречаются кристаллические порошки белого цвета, и желтые или коричневые жидкости повышенной вязкости со слабым запахом. Они растворимы в ацетоне, дихлорметане, гексане и других органических растворителях, в воде почти не растворяются; обладают высокой липофильностью.
Средства на основе изомеров циперметрина выпускаются в виде концентратов эмульсии, концентратов суспензии, микрокапсул, таблеток.
Период полураспада циперметрина в воздухе равен 14-17 дням, в почве разрушается с участием бактерий и грибов за 2-4 недели, в дистиллированной воде сохраняется очень долго. На поверхностях в помещении может оставаться токсичным несколько недель.
Принцип действия
Благодаря липофильности, циперметрин быстро проникает в ткани тела, связывается с липофильной частью створок натриевых каналов, через которые ионы натрия передают возбуждение в нервные клетки.
Сбой работы натриевых каналов, усиленный действием цианогруппы, вызывает слишком частые разряды между нервными клетками и мышцами, появляется тремор, паралич и гибель объекта.
Применение
Препараты на основе циперметрина, в том числе смеси, применяют
- в борьбе с вредителями сельскохозяйственных культур;
- против экзопаразитов животных;
- от педикулеза и чесотки в медицине;
- против синантропных и кровососущих насекомых, а также против крысиных клещей;
- для уничтожения личинок мух и комаров в местах размножения;
- при обработке природных стаций от иксодовых клещей.
Резистентность
У членистоногих может возникнуть устойчивая к циперметрину раса путем селекции потомства выживших особей. Не допустить это можно чередованием препаратов циперметрина и инсектицидов других групп.
Резистентность возникает и при усилении ферментов, разрушающих токсичные вещества: оксигеназ, эстераз и гидролаз. Для преодоления такой резистентности применяют синергист пиперонилбутоксид, который ингибирует ферменты детоксикации.
Иногда появляется кросс-резистентность (групповая) – устойчивость не только к циперметрину, но и к другим действующим веществам из группы пиретроидов.
Токсичность
По токсичности для человека и теплокровных животных циперметрин относится ко второму типу пиретроидов, он содержит цианогруппу. Применение согласно регламенту, в специальных костюмах с защитой органов дыхания, глаз и кожи не представляет угрозы. Микродозы средства, попавшие в организм, распадаются на простые вещества под действием ферментов и гидролизуются в печени с дальнейшим выведением продуктов распада.
При попадании на кожу, в глаза, органы дыхания появляется жжение, гиперактивность, тремор. Цианогруппа нарушает транспорт кислорода эритроцитами крови, возникает чувство нехватки воздуха. Через 2-3 дня может подняться температура, появятся судороги, очень сильное отравление может привести к летальному исходу.
Отдаленные последствия циперметрина и других пиретроидов не выявлены, за исключением изменений в печени при длительном воздействии. В опытах с крысами не подтвердилась предполагаемая канцерогенность, мутаций и уродств в их потомстве не обнаружено. Воздействие на беременных крыс вызвало задержку в развитии принесенного ими потомства.
По классификации ГОСТ 12.1.007-76 циперметрин является умеренно опасным для человека и теплокровных животных (3 класс опасности), при введении в желудок крыс LD50 равна 250-300 мг/кг. Воздействует через кожу как малоопасный (4 класс), а ингаляционно как высоко опасный токсикант (2 класс). Исключение – кошки, они погибают при обработке от насекомых малоопасными для собак дозами.
Все средства на основе циперметрина высоко опасны для пчел и рыб, для птиц они практически не токсичны.