Пиретроиды

Синтетические пиретроиды – инсектициды из разных химических групп, по механизму действия близкие к природным ядам пиретринам, которые получают из цветков далматской ромашки (пиретрума). Пиретрины обладают острой токсичностью против клопов, тараканов, вшей; для человека малотоксичны. Они быстро разрушаются внутри организма и во внешней среде, дороги в производстве, применяются в больших дозах. Преодоление недостатков и сохранение достоинств пиретринов было целью синтеза их аналогов – пиретроидов. 

Большая часть пиретроидов производные хризантемовой или монокарбоновой кислот. Почти не растворяются в воде, липофильны, растворяются в ароматических углеводородах и сложных эфирах. Благодаря низкой летучести и относительной устойчивости, они имеют длительное остаточное действие. В воздухе на свету период их полураспада 2-9 дней, под действием микроорганизмов в почве разложение идет 2-4 недели; в воде не разрушаются.

ДВ из группы Пиретроиды
Поколения пиретроидов

По химическому составу, строению молекул и, соответственно, по свойствам синтетические пиретроиды делятся на три поколения.

Пиретроиды первого поколения близки по строению к природным пиретринам; обычно это эфиры хризантемовой кислоты, иногда для усиления активности в них включают хлор. Для объектов устранения они в сотни раз токсичнее пиретринов, и совсем немного опаснее для теплокровных животных и человека. Нестойкость в воздухе и на свету определяет короткий срок их остаточного действия.

При высокой инсектицидной способности, ДВ этой группы: аллетрин, тетраметрин (неопинамин) и другие, слабоустойчивы в воздухе, но в почве сохраняются долго. Используются чаще всего в помещениях в виде дустов, противомоскитных пластин, аэрозолей, и в качестве дополнительных токсинов в смесях.

Второе поколение синтетических пиретроидов в 2-3 раза сильнее первого. Строение молекул не родственно природным пиретринам, в них есть фенольные кольца, амидная группа, у многих имеется цианогруппа. При таком составе повышаются устойчивость к свету и кислороду воздуха и способность разрушаться в почве. Благодаря цианогруппе усиливается контактное действие на насекомых, что уменьшает дозы и стоимость обработок.

Наиболее широко распространены в этой группе – циперметрин и его изомеры, устойчивые во внешней среде типичные представители СП. Их остаточное действие на насекомых и клещей сохраняется до 1,5 месяцев. Циперметрин применяется на различных объектах внутри и снаружи помещений; а также для обработок от иксодовых клещей природных территорий, посещаемых людьми. 

Выделяется строением самый сильный пиретроид второго поколения - дельтаметрин, он сильнее природного пиретрина в 900 раз. Его молекула содержит два фенольных кольца и атомы брома вместо обычных органических радикалов. В США и странах ЕС считается устаревшим, так как многие насекомые приобрели резистентность к нему. Применяют против мух, комаров и тараканов на транспорте, на пищевых объектах и в быту.

Третье поколение пиретроидов отличается применением микродоз, так как они еще в 2-3 раза токсичнее для целевых объектов. Самый распространенный из третьего поколения пиретроидов цигалотрин, который в 2,5 раза активнее дельтаметрина, и сохраняет остаточную активность до 8 недель. Это ДВ применяется против большой группы синантропных насекомых и крысиных клещей на различных объектах, включая детские учреждения в выходные дни.

Третье поколение пиретроидов часто применяют в случае массового распространения насекомых для быстрого уничтожения, их «эффект нокдауна» через несколько минут парализует, а через 24-36 часов полностью убивает объект устранения. 


Инсектициды на основе Пиретроидов


 

Механизм действия

Синтетические пиретроиды и природные пиретрины имеют похожий механизм действия. Это нервнопаралитические яды контактного и кишечного действия, высокая липофильность позволяет им сразу же проникать в организм. Они препятствуют закрытию натриевых каналов в мембранах нервных клеток, через которые ионы натрия передают электрические импульсы. Не прекращающаяся передача импульсов в течение нескольких минут вызывает судороги и паралич.

Для повышения летальности целевых объектов к пиретроидам иногда добавляют синергист пиперонилбутоксид, который тормозит действие ферментов, разрушающих их внутри организма.

Резистентность

Резистентность (устойчивость) насекомых к пиретроидам развивается путем повышения активности ферментов:

  • оксигеназ, которые обезвреживают токсины методом окисления;
  • эстераз, с помощью которых идет разрыв сложноэфирных связей не только пиретроидов, но и ФОС;
  • гидролаз, вызывающих гидролитическое расщепление веществ;
  • тирозиназы, участвующей в формировании видоизмененных   хитиновых покровов.

Возможно и появление резистентных популяций. Развивается в основном групповая резистентность к пиретроидам (сразу ко всем ДВ в группе), встречается и перекрестная устойчивость к инсектицидам разных групп.

Предупредить возникновение резистентности можно чередованием обработок инсектицидами разных групп, а при ее появлении вернуться к пиретроидам можно только через несколько поколений насекомых.

В случае необходимости повторной обработки, пиретроиды следует чередовать с фосфороорганическими соединениями, неоникатиноидами, карбаматами и другими классами ДВ, в зависимости от вида членистоногих.

Токсичность

Из всех инсектицидов пиретроиды наименее токсичны для человека и млекопитающих животных. Нестойкость эфирных связей способствует  распаду на более простые вещества, они гидролизуются эстеразами печени, продукты распада выводятся в процессе метаболизма.

По токсичности пиретроиды делятся на два типа.

1. Не содержат цианогруппу, отравление ими вызывает тремор, гиперактивность, агрессию, непроизвольное сокращение мышц.

2. Содержащие цианогруппу вызывают вначале те же симптомы, затем в течение 2-3 дней повышается температура, появляются судороги, при очень сильном отравлении возможна гибель.

Большинство препаратов на основе синтетических пиретроидов умеренно опасные (3 класс) при введении в желудок, мало опасные (4 класс) при действии через кожу, по ингаляционному воздействию многие относятся к высоко опасным (2 класс по ГОСТ 12.1.007-76). Для водных организмов и пчел высоко токсичны.